Chaque hiver, pendant les vacances de Noël, la famille Obama loue une maison à Kailua à Hawaii. La propriété propose 13 chambres, s’étend sur 12000 mètres carrés dans un environnement très calme et privé. Cette demeure de style colonial est cotée 10,5 millions de dollars.
La famille Obama aime clairement vacances à Kailua. Leur villa abrite une plage en forme de croissant que certains considèrent comme la meilleure plage de Hawaï. Le président Obama parle d’ailleurs de cette plage dans ses mémoires, « Les Rêves de mon père »