Voici un de spot urbex parmi les plus connu au monde : l’école pour filles abandonnée Bennett. L’école pour filles Bennett, à été fondée par Miss May Bennett en 1907. L’école comptait 120 étudiantes des plus de grandes familles Américaines. Ces femmes y suivaient un cursus de six ans : quatre ans d’école secondaire et deux ans d’études supérieures.
Un certain nombre de modifications furent effectuées au cours des années. En 1926, une aile de service qui faisait partie de la cour a été démoli et remplacée par Gage Hall. La nouvelle aile avait initialement été prévu pour y créer des dortoirs, mais elle a été transformée ensuite en salle de classe, bureaux, etc. En 1952, le stuc Alumnae Hall a été ajouté pour y faire un dortoir. En 1956, la Bibliothèque Ella Buffington a été construite dans Gage Hall.
L’école pour filles Bennett rencontra des difficultés financières dans les années 1970, la popularité de la mixité ayant augmentée. Une tentative de la fusionner avec l’école Briarcliff Manor à proximité échoua, et Bennett College fit faillite en 1977. L’école a été fermée pour de bon un an plus tard, et de nombreux objets scolaires, y compris la bibliothèque a été déplacée à la bibliothèque de Millbrook .
Plusieurs tentative de réaménagement de cette propriété échouèrent dans les années 1980, et le terrain fut acquis par une filiale de la banque d’épargne. Lorsque la banque fit faillite en 1991, ses actifs, y compris l’école pour filles Bennett ont été saisis par la FDIC. Un accord a été conclu pour mettre Halcyon Hall sur le registre national des lieux historiques en 1993, cependant, la ville de Millbrook démolira cette institution pour y constriure des logements.
